Definição

A amoxicilina é um antibiótico da classe β-lactâmico, assim denominados por conterem um núcleo β-lactâmico em sua estrutura molecular, e da subclasse penicilina semi-sintética. É um medicamento de baixo custo e de boa tolerância. Deve-se avaliar a possibilidade de resistência bacteriana, de acordo com as variações regionais. Possui espectro moderado, e é utilizado para tratar infeções bacterianas causadas por microrganismos suscetíveis, ou seja, aqueles que não são produtores de beta-lactamases, pois estas podem inativar a amoxicilina. Geralmente é o fármaco de escolha dentro da classe, porque é melhor absorvida, após administração por via oral, do que outros antibióticos β-lactâmicos como a ampicilina.

Apresentação da amoxicilina

A amoxicilina é conhecida comercialmente como AMOXIL e sua fórmula é C16H19N3O5S, quimicamente  denominada D-(-)-alfa-amino-p-hidroxibenzil penicilina. Pode apresentar-se na forma de cápsulas (embalagens com 15,21 ou 30 cápsulas) ou suspensão oral (embalagem com frasco de 150ml com proporções de 125mg/5ml, 250mg/5ml, 500mg/5ml).

Mecanismo de ação

O mecanismo de ação dos ß-lactâmicos é fruto da sua capacidade de interferir com a síntese do peptideoglicano, também conhecido como mucopeptídeo que é responsável pela integridade da parede bacteriana, já que é o principal componente estrutural dela. O fármaco adentra a bactéria através das porinas presentes na membrana externa da parede celular, uma vez no interior da bactéria ele liga-se às proteínas ligadoras de penicilina (PLP) inibindo-as. Essas proteínas são responsáveis pela da síntese do mucopeptídeo, inibindo assim a divisão celular e o crescimento, além de produzir lise.

A amoxicilina também possui em sua estrutura química o grupo amino, o que faz com que esse fármaco também tenha um amplo espectro de atividade antibacteriana contra microrganismos Gram-positivos e Gram-negativos.

Farmacocinética e Farmacodinâmica da amoxicilina

A amoxicilina possui rápida ação bactericida e o mesmo perfil de segurança do grupo das penicilinas. Possui também um espectro bastante grande de atividade antibacteriana contra vários microorganismos Gram-positivos e Gram-negativos.

É um fármaco que possui uma boa absorção. Seu nível máximo ocorre uma hora após a administração oral, produzindo altos níveis séricos, e isso independe do horário em que a alimentação é ingerida. A amoxicilina se espalha rapidamente na maioria dos tecidos e fluidos corporais, com exceção do cérebro e fluido espinhal. Duas horas após a administração de uma dose única de 35 mg/kg de amoxicilina suspensão oral a crianças em jejum, as concentrações médias de 3 mcg/mL de amoxicilina foram encontradas em efusões de ouvido médio. A inflamação em geral aumenta a permeabilidade das meninges às penicilinas, aplicando-se assim à amoxicilina. Após sua administração, a meia-vida da amoxicilina é de aproximadamente uma hora. Aproximadamente 50% a 70% de amoxicilina são excretados pela urina inalterados, durante as primeiras seis horas após a administração de uma dose padrão. A amoxicilina apresenta uma ligação proteica baixa, que corresponde a aproximadamente 18% do total do fármaco no plasma. A principal via de eliminação da amoxicilina é através dos rins. Ela também é parcialmente eliminada pela urina como ácido penicilóico inativo, em quantidades entre 10% e 25% da dose inicial. A administração simultânea de probenecida retarda a excreção de amoxicilina.

Indicações

A amoxicilina consiste em um antibiótico de amplo espectro, indicado para o tratamento de infecções bacterianas oriundas de agentes sensíveis à ação deste antibiótico, tais como em casos de otite, amigdalite, sinusite, dentre outros.

Contraindicações

Esse medicamento não deve ser administrado em pacientes hipersensíveis às penicilinas. Faz-se necessário observar a possível sensibilidade cruzada com outros antibióticos beta-lactâmicos, como por exemplo, as cefalosporinas. A amoxicilina é contra-indicada, ainda, nos casos de infecções por Staphylococcus penicilino-resistentes e nas produzidas por bacilo piociânico, ricketsias e vírus.  

Efeitos Adversos

Em geral, são incomuns, leves e transitórios, mais presentes em indivíduos que tenham demonstrado hipersensibilidade às penicilinas e naqueles que tenham histórico de alergia, asma, febre do feno ou urticária. Dentre as reações adversas associadas ao uso das penicilinas temos reações de hipersensibilidade, reações cutâneas, como eritema multiforme, Síndrome de Stevens-Johnson, necrólise epidérmica tóxica e dermatite bolhosa ou a exfoliativa, sendo raramente relatadas; reações alérgicas graves, incluindo edema angioneurótico, anafilaxia, doença do soro e vasculite de hipersensibilidade são raramente relatadas; a nefrite intersticial pode ocorrer raramente; reações gastrintestinais incluindo náuseas, vômitos e diarreia. A Candidíase intestinal e colite associada a antibióticos foram raramente relatadas; Efeitos hematológicos com leucopenia reversível, trombocitopenia reversível, todos raramente relatadas, prolongamento do tempo de sangramento e de protrombina também foram raramente relatados; Efeitos sobre o Sistema Nervoso Central (SNC) são raramente observados e incluem hiperatividade reversível, agitação, ansiedade, insônia, confusão mental, mudanças no comportamento e/ou vertigem. Convulsões podem ocorrer em pacientes com função renal prejudicada ou naqueles que estão recebendo altas doses de amoxicilina, além disso, alguns efeitos diversos foram verificados, dentre eles cabe destacar a  descoloração superficial dos dentes, sendo raramente relatada e, na maioria dos casos, advindas com uso das formas suspensão e comprimidos mastigáveis. A descoloração geralmente pode ser facilmente removida com a escovação.

Interações

Dentre as interações medicamentosas cabe destacar a probenecida a qual reduz a secreção tubular renal da amoxicilina, quando utilizadas em conjunto pode promover uma maior quantidade por um maior intervalo de tempo da amoxicilina no sangue. Ademais, a amoxicilina pode reduzir a eficácia de contraceptivos orais fazendo necessária a correta orientação ás pacientes. Não se deve utilizar a amoxicilina juntamente com antibacterianos bacteriostáticos (tetraciclinas, eritromicina, sulfonamidas, cloranfenicol), visto que um efeito antagônico pode ocorrer. A utilização de alopurinol durante o tratamento com amoxicilina pode elevar a probabilidade de reações alérgicas dérmicas. No que tange a absorção da digoxina, quando usada concomitantemente, pode ser aumentada durante o tratamento com amoxicilina. O prolongamento do tempo de protrombina foi raramente relatado em pacientes recebendo amoxicilina. É fortemente importante uma monitoração severa quando anticoagulantes forem prescritos simultaneamente. Recomenda-se, ainda, que, ao realizar testes de quantificação de glicose na urina durante o tratamento com amoxicilina, sejam utilizados métodos de glicose oxidase enzimática por conta da presença de leituras falso positivas serem comuns em métodos químicos.

Confira o vídeo:

Autores, revisores e orientadores:

Autores: João Paulo oliveira Carneiro, Luana Thaís Silva Feitosa

Revisor(a): Matheus Siqueira Dodô Ferrais Gomes – @matheussdfg

Orientador(a): Ricardo Russi Blois – @rrblois

Liga: Liga de Medicina Legal- LML- @ medicinalegalitpac

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